Sylabus przedmiotu

Znajomość treści programowych chemii organicznej oraz treści z wykładu "Synteza i chemia organicznych związków chiralnych".

Znajomość technik oczyszczania związków organicznych (krystalizacja, destylacja, sublimacja), sprzętu wykorzystywanego na pracowni z chemii organicznej.

• ćwiczenia laboratoryjne
• klasyczna metoda problemowa
• konsultacje
• z użyciem podręcznika programowanego

Tematy:

1. Rozdział 1,2-diaminocykloheksanu na enancjomery
2. Otrzymywanie kamforodiaminy z kamfory
3. Otrzymywanie kamforosultamu z kamfory
4. Otrzymywanie kwasu kamfolenowego z kamfory
5. Otrzymywanie karwonu z limonenu
6. Synteza i rozdział 1-naftyloetyloaminy
7. Synteza i rozdział 1-fenyloetyloaminy
8. Otrzymywanie optycznie czynnego BINOL-u
9. Otrzymywanie ftalanu mentylu z bezwodnika ftalowego i mentolu

• ćwiczenia praktyczne/laboratoryjne
• dokumentacja realizacji projektu
• obecność na zajęciach
• ocena ciągła (bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność)
• śródsemestralne pisemne testy kontrolne

Zaliczenie kolokwium wtępnego dot. znajomości technik oczyszczania zw. organicznych, sprzętu wykorzystywanego na pracowni z chemii organicznej.

Wykonanie ćwiczeń laboratoryjnych i zdanie opracowań z wykonanych preparatów.

Nieprzekroczenie 2 nieobecności na ćwiczeniach laboratoryjnych.

Zdobycie 50% punktów z trzech kolokwiów dot. zagadnień omawianych na wykładzie:

Kolokwium I 6/11/14

1. Stereochemia związków organicznych, struktura cząsteczek organicznych, chiralność, atom stereogenny, stereogenne atomy inne niż węgiel
2. Konfiguracja, określenie konfiguracji absolutnej, projekcje Fischera, nomenklatura D,L i R,S
3. Metody ustalania konfiguracji absolutnej, deskryptory konfiguracji chiralnych cząsteczek, symbole R, S, osie i płaszczyzny chiralności, deskryptory re i si, helikalność (P lub M), deskryptory konfiguracji wiązań podwójnych (cis, trans i E,Z)
4. Konfiguracja względna, deskryptory erytro, treo, mezo, rac, względna orientacja podstawnikow (D,L; endo, egzo; α, β; syn, anti)
5. Deskryptory konformacji fragmentow etanowych, konformacja naprzemianległa, naprzeciwległa, gauche, anti, deskryptory stereochemiczne pierścienia sześcioczłonowego, podstawnik aksjalny, ekwatorialny, pseudoaksjalny, pseudoekwatorialny
6. Własności chiralooptyczne molekuł, czynność optyczna, dyspersja skręcalności optycznej

Kolokwium II 11/12/14

1. Czystość enancjomeryczna, określenie czystości enancjomerycznej
2. Prochiralność, heterotopowość, kryteria rozróżniania ligandów heterotopowych, heterotopowe strony konsekwencje heterotopowości
3. Analiza konformacyjna związków acyklicznych i cyklicznych, zarys historyczny, konformacja związków acyklicznych, efekt gauche, efekt anomeryczny, konformacja cykloheksanu, monopodstawione i dipodstawione pochodne, konformacja związków cyklicznych innych niż sześcioczłonowe, , konformacja a reaktywność
4. Stereochemia reakcji organicznych, podstawienie nukleofilowe dwucząsteczkowe (S_N2), wewnątrzcząsteczkowe podstawienie nukleofilowe (S_N) dwucząsteczkowa substytucja elektrofilowa (S_E2), eliminacja dwucząsteczkowa (E2), syn-eliminacja, syn-addycja, anti-addycja.

Kolokwium III 8/01/14

1. Właściwości stereoizomerów, rozróżnianie stereoizomerów, racematy, właściwości racematów i enancjomerów, rozdzielania stereoizomerów, rozszczepianie, racemizacja, rozszczepianie przez krystalizację, konglomeraty, krystalizacja preferencyjna, rozdział spontaniczny, rozdzielanie chemiczne poprzez diastereoizomery, odczynniki rozszczepiające, połączenia inkluzyjne, rozdziały chromatograficzne, wzbogacenie enancjomeryczne, rozdziały w dużej skali, rozdziały kinetyczne, rozdziały enzymatyczne, racemizacja.
2. Zasady syntezy asymetrycznej, aspekty historyczne i znaczenie, warunki strukturalne i energetyczne.
3. Metodologia syntetyczna w syntezie asymetrycznej.
4. Zasada syntezy asymetrycznej z użyciem chiralnego substratu, z wykorzystaniem chiralnych reagentów, z użyciem chiralnyc

1. A.I. Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, Warszawa, 1984
2. E. Juaristi, Introduction to Stereochemistry and Conformational Analysis, John WileySons Inc, New York, 1991
3. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford 2005
4. E.L. Eliel, S.H. Wilen. Stereochemistry of Organic Compounds, John WileySons Inc, New York, 1994