| Zakres tematów: |
- Stereochemia związkow organicznych, struktura cząsteczek organicznych, chiralność, atom stereogenny, stereogenne atomy inne niż węgiel
- Konfiguracja, określenie konfiguracji absolutnej, projekcje Fischera, nomenklatura D,L i R,S
- Metody ustalania konfiguracji absolutnej, deskryptory konfiguracji chiralnych cząsteczek, symbole R, S, osie i płaszczyzny chiralności, deskryptory re i si, helikalność (P lub M), deskryptory konfiguracji wiązań podwójnych (cis, trans i E,Z)
- Konfiguracja względna, deskryptory erytro, treo, mezo, rac, względna orientacja podstawnikow (D,L; endo, egzo; α, β; syn, anti)
- Deskryptory konformacji fragmentow etanowych, konformacja naprzemianległa, naprzeciwległa, gauche, anti, deskryptory stereochemiczne pierścienia sześcioczłonowego, podstawnik aksjalny, ekwatorialny, pseudoaksjalny, pseudoekwatorialny
- Własności chiralooptyczne molekuł, czynność optyczna, dyspersja skręcalności optycznej
- Reguła oktantow, metoda quasi-racematu, czystość enancjomeryczna, określenie czystości enancjomerycznej
- Prochiralność, heterotopowość, kryteria rozroŜniania ligandow heterotopowych, heterotopowe strony konsekwencje heterotopowości
- Analiza konformacyjna związkow acyklicznych i cyklicznych, zarys historyczny, konformacja związkow acyklicznych, efekt gauche, efekt anomeryczny, konformacja cykloheksanu, monopodstawione i dipodstawione pochodne, konformacja związkow cyklicznych innych niż sześcioczłonowe, pierścienie sprzężone, mostkowane i klatkowe, konformacja a reaktywność
- Właściwości stereoizomerow, rozróżnianie stereoizomerow, racematy, właściwości racematów i enancjomerow, rozdzielania stereoizomerow, rozszczepianie, racemizacja, rozszczepianie przez krystalizację, konglomeraty, krystalizacja preferencyjna, rozdział spontaniczny, rozdzielanie chemiczne poprzez diastereoizomery, odczynniki rozszczepiające, połączenia inkluzyjne, rozdziały chromatograficzne, wzbogacenie enancjomeryczne, rozdziały w dużej skali, rozdziały, kinetyczne, rozdziały enzymatyczne, racemizacja
- Stereochemia reakcji organicznych, podstawienie nukleofilowe dwucząsteczkowe (SN2), wewnątrzcząsteczkowe podstawienie nukleofilowe (SN) dwucząsteczkowa substytucja elektrofilowa (SE2), eliminacja dwucząsteczkowa (E2), syn-eliminacja, syn-addycja, anti-addycja, przegrupowania sigmatropowe
- Zasady syntezy asymetrycznej, aspekty historyczne i znaczenie, warunki strukturalne i energetyczne
- Metodologia syntetyczna w syntezie asymetrycznej
- Zasada syntezy asymetrycznej z użyciem chiralnego substratu, z wykorzystaniem chiralnych reagentow, z użyciem chiralnych katalizatorów
|
| Literatura: |
- E.L. Eliel, S.H. Wilen. Stereochemistry of Organic Compounds, John WileySons Inc, New York, 1994
- E. Juaristi, Introduction to Stereochemistry and Conformational Analysis, John WileySons Inc, New York, 1991
- J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford 2005
|
