Sylabus przedmiotu

Treści programowe wykładu z chemii ogólnej i nieorganicznej

• ćwiczenia laboratoryjne
• konsultacje
• wykład informacyjny

Tematy:

1. Przedmiot chemii organicznej -rys historyczny, klasyfikacja związków organicznych w oparciu o różne kryteria, graficzny "język" chemii organicznej, nazewnictwo: zwyczajowe, grupowo-funkcyjne, systemtyczne.
2. Budowa atomu, wiązanie chemiczne, struktura cząsteczek -budowa atomu, konfiguracje elektronowe, wartościowość atomu węgla, ładunek formalny, hybrydyzacja orbitali w oparciu o teorie: LCAO i VB, tetraedryczny i trygonalny atom węgla, klasyfikacja wiązań, elektroujemność, polaryzacja wiązań, moment dipolowy, struktura cząsteczek organicznych, szkielet węglowy, podstawniki, grupy funkcyjne, rozpad i tworzenie wiązania chemicznego.
3. Typy reakcji organicznych, mechanizm reakcji, kwasy i zasady w chemii organicznej -rodzaje reakcji organicznych, mechanizmy reakcji, reakcje rodnikowe, jonowe i ich przebieg, szybkość reakcji i równowaga termodynamiczna, pojecie stanu i produktu pośredniego, efekty przesunięć elektronowych: indukcyjny, mezomeryczny i hiperkoniugacyjny, kwasy i zasady w ujęciu teorii Arrheniusa, Brønsteda-Lowry"ego i Lewisa.
4. Pojęcie izomerii związków organicznych i klasyfikacja izomerów -definicja izomerii, izomeria konstytucyjna: łańcuchowa, położenia podstawnika, grup funkcyjnych, tautomeria, stereoizomeria: konformacyjna, konfiguracyjna (geometryczna, optyczna) czynność optyczna związków organicznych określanie konfiguracji względnej D/L (Fischera), bezwzględnej E/Z i R/S (Cahna-Ingolda-Preloga), reguły pierwszeństwa podstawników.
5. Alkany i cykloalkany -charakterystyka szeregów homologicznych, izomeria, nazewnictwo, grupy alkilowe, otrzymywanie, właściwości fizyko-chemiczne utlenianie (kontrolowane i niekontrolowane), halogenowanie, nitrowanie i sulfonowanie, mechanizm S_{R ,}inicjatory reakcji rodnikowych.
6. Alkeny i dieny -charakterystyka alkenów, otrzymywanie laboratoryjne i przemysłowe, nazewnictwo, izomeria, reakcje A_E, reguła Markownikowa i jej uzasadnienie, A_R- HBr do alkenów niesymetrycznych w obecności nadtlenków, trwałość karbokationów i rodników, specyficzne reakcje alkenów: oksyrtęciowanie, hydroborowanie, uwodornienie, hydroksylowanie, rozszczepienie wiązania C=C, ozonoliza, reakcje addycji do dienów, A_Ew dienach sprzężonych, reakcje pericykliczne, cykloaddycja Dielsa-Aldera.
7. Alkiny -charakterystyka szeregu, nazewnictwo, metody otrzymywania, addycja X₂, HX, i H₂O do alkinów, tworzenie anionów acetylenkowych i ich alkilowanie.
8. Halogenki alkilowe- charakterystyka, nazewnictwo, metody otrzymywania, tworzenie związków Grignarda i ich reakcje, związki metaloorganiczne, reakcje S_N1S_N2 (przebieg, stereochemia, kinetyka, środowisko), inwersja Waldena, reakcje E1 i E2, różnice w przebiegu reakcji S_Ni E.
9. Benzen, aromatyczność, S_EAr i S_NAr, wpływ podstawnika w układzie aromatycznym na reakcje substytucji, węglowodory wielopierścieniowe- wzory benzenu (model orbitalowy i rezonansowy), nomenklatura, pojęcie aromatyczności, reguła Hückela, mechanizm S_EAr - halogenowanie, nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie i acylowanie(Friedela-Craftsa), sprzęganie, reakcje S_NAr - 3 różne mechanizmy, S_Rpierścienia benzenowego, utlenianie i redukcja związków aromatycznych, halogenowanie w łańcuchu bocznym, aromatyczne węglowodory wielopierścieniowe i ich reakcje, wpływ podstawników na reaktywność układów aromatycznych (wpływ aktywujący i skierowujący).
10. Alkohole, fenole i tiole- omówienie szeregów homologicznych, nazewnictwo, metody otrzymywania, kwasowość i zasadowość alkoholi i fenoli, alkohole - podział, dehydratacja, reakcje z HX, utlenianie, fenole - podstawienie w fenolach, utlenianie, alkohole wielowodorotlenowe, otrzymywanie i zastosowanie tioli.
11. Etery, epoksydy, sulfidy- charakterystyka szeregów homologicznych, nazewnictwo, otrzymywanie eterów, reakcje specyficzne, etery cykliczne: koronowe i epoksydy (warunki otwarcia pierścienia oksiranowego), sulfidy - otrzymywanie i zastosowanie.
12. Przegląd właściwości chemicznych układów karbonylowych, addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej.
13. Aldehydy i ketony- charakterystyka szeregów aldehydów i ketonów, nomenklatura, metody otrzymywania, utlenianie i redukcja, addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej (wody, cyjanowodoru, związków Grignarda, amin, hydrazyny, hydroksyloaminy, alkoholi), reakcja Cannizzaro i jej mechanizm.
14. Reakcje S_NAc - ogólny mechanizm reakcji.
15. Kwasy karboksylowe i ich pochodne, tioestry- charakterystyka szeregów kwasów, nazewnictwo, właściwości, reaktywność kwasów, pochodne kwasów, S_NAc halogenków kwasowych, bezwodników, estrów, amidów, wykorzystanie acetylooctanu etylu i malonianu dietylu w syntezie organicznej, tioestry jako pochodne kwasów karboksylowych.
16. Reakcje substytucji w pozycji alfa względem grupy karbonylowej- jony enolanowe: tworzenie, reaktywność, kwasowość atomów wodoru alfa, reakcja haloformowa, alkilowanie i acylowanie jonów enolanowych, mechanizm alfa substytucji aldehydów i ketonów, mechanizm reakcji Hella-Volharda-Zielińskiego.
17. Reakcje kondensacji związków zawierających grupę karbonylową- mechanizm kondensacji aldolowej (autokondensacja, kondensacja mieszana, krzyżowa), reakcje typu aldolowego: Claisena, Knoevenagela i Doebnera, Michaela, Perkina).
18. Organiczne związki azotu: nitrozwiązki, aminy i ich pochodne- charakterystyka i otrzymywanie nitrozwiązków, produkty pośrednie redukcji nitrozwiązków do amin, aminy alifatyczne - struktura, nomenklatura, otrzymywanie, właściwości kwasowo-zasadowe, reaktywność, aminy aromatyczne - struktura, nazewnictwo, otrzymywanie, aromatyczne związki diazoniowe, reakcje z udziałem soli diazoniowych (z wydzieleniem i bez wydzielenia cząsteczki azotu), alkilowanie i acylowanie amin, barwniki - klasyfikacja, budowa, otrzymywanie barwników azowych.
19. Związki heterocykliczne- klasyfikacja związków heterocyklicznych, nazewnictwo, pirydyna - aromatyczność i substytucja, chinolina - właściwości, synteza Skraupa, przegląd związków heterocyklicznych z jednym i dwoma heteroatomami.
20. Chemia makromolekuł- pojęcie meru, oligomeru, polimeru, metody otrzymywania polimerów, polimeryzacja łańcuchowa (rodnikowa i jonowa), polikondensacja, kopolimeryzacja, przegląd najważniejszych rodzajów polimerów.

• egzamin pisemny
• obecność na zajęciach

1. P. Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 1984
2. R. Boyd, R. Morrison, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 1985
3. H. Hart, L. Craine, D. Hart, Chemia organiczna, krótki kurs, PZWL, W-wa, 1999
4. J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 2000
5. E. Białecka-Florjańczyk, J. Włostowska, Chemia organiczna, WNT, W-wa, 2003
6. W. Majewski, Mechanizmy reakcji organicznych, Wyd. UMCS, Lublin, 2012